Il periodo della Confederazione polacco-lituana, dal 1385 al 1569, fu un periodo di unione personale tra i due stati. Tutto cominciò con l'Unione di Kreva, secondo la quale II. Il Granduca di Lituania, Jagellone, sposò la regina polacca Edvige I e fu incoronato re di Polonia. Questa unione personale durò, con diverse interruzioni, fino all'Unione di Lublino del 1569, in cui i due stati si fusero in un'unione reale e più stretta. Durante questo periodo, le politiche estere dei due paesi furono coordinate e avevano un esercito comune, ma la loro amministrazione interna rimase separata.
La monetazione della Confederazione polacco-lituana (1385–1569) è un quadro complesso, poiché i due paesi avevano sistemi monetari diversi fino all'Unione di Lublino (1569), sebbene esistessero alcune sovrapposizioni e interazioni attraverso l'unione personale. Con l'ascesa al trono della dinastia Jagellonica non ci fu alcuna unione monetaria immediata. In Polonia rimase in vigore il precedente sistema monetario, basato sul dinaro, sul grosz e sullo zloty di Cracovia. Lo zloty di Cracovia non era ancora una vera e propria moneta coniata, ma un'unità di conto, solitamente pari a 48 gara di Cracovia. Monete principali: Denario: piccola moneta d'argento, base del sistema monetario. Garas (grossus cracoviensis): moneta d'argento di valore più elevato, modellata sul garas ceco. Era un'importante moneta commerciale. Zloty: fungeva da unità di conto, ma verso la fine dell'era apparvero anche le prime monete zloty d'oro. La zecca reale più importante era quella di Cracovia, ma esistevano zecche periodiche o locali anche in altre città (ad esempio Malbork, Lublino, Poznań). La Lituania aveva un proprio sistema monetario, diverso da quello polacco. La base del sistema monetario lituano era il dinaro lituano o pengas, che aveva un valore inferiore al dinaro polacco. Monete principali: Pengas (denár litewski): piccola moneta d'argento. Garas litewski: moneta d'argento simile al garas polacco, ma con peso e valore diversi. Półgrosz: una moneta che vale mezzo centesimo. Vilnius era la zecca più importante della Lituania, dove venivano coniate monete lituane. Le valute dei due Paesi avevano valori diversi. Il penny polacco era generalmente più prezioso del penny lituano. Il tasso di cambio tra le due valute cambiava costantemente a seconda della situazione economica e politica. Gli scambi commerciali tra i due paesi richiedevano lo scambio di monete, il che complicò le relazioni economiche. Sebbene non esistesse un'unione monetaria formale, l'unione personale e gli interessi economici hanno portato nel tempo alla convergenza dei sistemi monetari. A metà del XVI secolo, durante la preparazione dell'unione, nacque l'idea di un sistema monetario unificato, ma anche in questo caso l'Unione di Lublino non la mise subito in pratica.